Otthon Hitel Többlépcsős szintézisek tervezése. Védőcsoportok alkalmazása a szintézisben

Többlépcsős szintézisek tervezése. Védőcsoportok alkalmazása a szintézisben

VÉDŐCSOPORTOK, ideiglenesen bekerülnek a szervezetbe. konn. kémiai körülmények között történő tartósításra. bizonyos reakciók reakciói. központok. 3. g a következőkre kell válaszolnia. követelmények: a) bizonyos funkciók szelektív védelme (blokkolása). csoportok; b) ellenállónak kell lenniük a tervezett átalakításokkal szemben. molekulák; c) szelektív eltávolítása, az eredeti csoport regenerálása olyan körülmények között, ahol a fennmaradó részek nem változnak. 3. g. szubsztitúciós reakciókkal, addícióval stb. funkcionális csoportok (OH, CO, COOH, NH 2, NHR, SH) több mint 1200 ismert védőcsoportok Nagyon gyakran védőcsoportok peptidszintézisekben használják; Használatuknak köszönhetően számos teljes szintézisét hajtották végre. komplex org. például molekulák. bullish Az alábbiakban a max. közös védőcsoportok Az alkil- és szerkezetileg hasonló csoportokat OH, COOH, SH védi a megfelelő csoport kialakítása érdekében . és szulfidok. Módszerek az ilyen vegyületek eltávolítására, például: metil - BBr3, Me3SiI hatására a hidroxilcsoportból vagy lúgos a karboxilcsoportból; allil - az utolsóban. hidrolízis; b-metoxi-etoxi-metil CH 3 OCH 2 CH 2 OCH, - kezelés Lewis-savakkal, mint például ZnBr 2, TiCl 4; metiltiometil CH 3 SCH 2 - Hg, Ag, Cu hatására. Az arilalkilcsoportok védik az NH 2-t (NHR), az OH-t, a COOH-t, az SH-t, hogy képződjenek. lecserélték éterek és észterek, szulfidok. Példák az ilyenekre, például: benzil - körülmények között könnyen eltávolítható. n A metoxibenzilt szelektíven 2,3-diklór-5,6-diciano-1,4-benzokinonnal távolítják el, a trifenil-metilt - hidrogenolízissel együtt savas környezetben távolítják el. Heterociklikus csoportokat használnak az OH és SH védelmére, hogy vegyes acetálokat és tioacetálokat képezzenek. A tetrahidropiranil és a tetrahidrofuril 3. g ellenáll a metalloorg hatásának. reagensek és savak hatására könnyen eltávolíthatók; a tetrahidrotiopiranil és tetrahidrotienil jobban ellenáll a savaknak, de könnyen hidrolizálódik Hg és Ag jelenlétében. Az alkilidén- és aril-alkilidén-csoportok primer aminokat, 1,2- és 1,3-diolokat védenek, hogy képződjenek. azometinek, ciklikus acetálok és ketálok. Ilyen védőcsoportok például a metilén, etilidén, izopropilidén, benzilidén és analógjai savas hidrolízissel könnyen eltávolíthatók. Az acilcsoportok észterek, karbonátok, karbamátok, tioészterek, ureidek képződésével védik az OH-t, NH 2-t (NHR), SH-t. Ezek a csoportok, például a formil-, acetil-, benzoil-, pivaloil-, 1-adamantoil-csoport, meglehetősen stabilak savas környezetben, és könnyen eltávolíthatók bázisok vagy LiAlH4 hatására. Az adamantoyyl-csoport a többi acilcsoporttól eltérően ellenáll a magnézium és a lítium hatásának. kapcsolatokat. Az alkoxi-karbonil-csoportok tulajdonságai hasonlóak az acilcsoportokhoz. Az N-fenilkarbamoilcsoport jobban ellenáll a lúgos hidrolízisnek. A szililcsoportok védik az OH-t, SH-t, NH2-t (NHR), COOH-t, szilil-étereket és szilil-szubsztituált aminokat képezve. Trimetil-, trietil-, triizopropil-, dörzsöli-butil-metil-, dörzsöli-butil-difenil-szilil-csoportok (ebben a sorozatban a stabilitás megnő savas hidrolízis körülményei között) könnyen eltávolíthatók fluorid-anion hatására; a felsorolt szililcsoportok közül az utolsó kettő a leggyakoribb. univerzális és a legtöbb gyakran használt OH védelem. Az alkoxicsoportok és szerkezetükben hasonló csoportok védik a karbonilcsoportot, acetálokat és ditioacetálokat képeznek, beleértve a ciklusosakat is. Ilyen védőcsoportok például a dimetoxi-, dietoxi-, etilén-dioxi- és propilén-dioxi-csoportokat savas hidrolízissel távolítják el, és ciklikusan. védőcsoportok stabilabb, és a propilén-dioxi-csoport hidrolízisének sebessége nagyobb, mint az etilén-dioxi-csoporté. A di(metil-tio)-, di(benzil-tio)-, etilén-ditio- és propilén-ditio-csoportokat semleges körülmények között, Hg, Ag, Cu jelenlétében hidrolizálják. A nitrogéntartalmú csoportok a karbonilcsoportot oximok, hidrazonok, azometinek, a karboxilcsoportot hidrazidok képződésével védik; ezeket a származékokat savak hatására távolítják el. Megvilágított.: Védőcsoportok a szerves kémiában, transz. angolból, M., 1976; Greene T.W., Protective groups in organic synthesis, N.Y., 1981, IN. G. Yashunsky.

Válassza ki a cikk címének első betűjét.

VÉDŐCSOPORTOK, átmenetileg bekerülnek az org molekulákba. konn. kémiai körülmények között történő tartósításra. bizonyos reakciók p-i. központok. A védőcsoportoknak a következőknek kell lenniük: követelmények: a) bizonyos funkciók szelektív védelme (blokkolása). csoportok; b) ellenállónak kell lenniük a tervezett átalakításokkal szemben. molekulák; c) szelektíven eltávolítjuk, az eredeti csoportot olyan körülmények között regeneráljuk, amikor a molekula fennmaradó részei nem változnak. A védőcsoportokat szubsztitúciós, addíciós, ciklizálási stb. módszerekkel visszük be. funkcionális csoportok (OH, CO, COOH, NH 2, NHR, SH) több mint 1200 védőcsoport ismert. Nagyon gyakran használnak védőcsoportokat a peptidszintézisekben; Használatuknak köszönhetően számos teljes szintézisét hajtották végre. komplex org. molekulák, például inzulin, marha ribonukleáz. Az alábbiakban a max. közös védőcsoportok. Az alkil- és szerkezetileg hasonló csoportokat OH, COOH, SH védi, így képződik. éterek, észterek és szulfidok. Módszerek az ilyen védőcsoportok eltávolítására: metil - BBr 3, Me 3 SiI hatására hidroxil vagy lúgos hidrolízissel a karboxilcsoportból; allil - izomerizálás vinil-éterré az utolsóval. hidrolízis; b -metoxi-etoxi-metil CH3OCH2CH2OCH, -kezelés Lewis-vegyületekkel, mint például ZnBr2, TiCl4; metiltiometil CH 3 SCH 2 - Hg, Ag, Cu sók hatására. Az arilalkilcsoportok védik az NH 2-t (NHR), az OH-t, a COOH-t, az SH-t, hogy képződjenek. szubsztituált aminok, éterek és észterek, szulfidok. Példák az ilyen védőcsoportokra: benzil - hidrogenolízis körülményei között könnyen eltávolítható, a p-metoxibenzil szelektíven eltávolítható 2,3-diklór-5,6-diciano-1,4-benzokinonnal, trifenilmetil - hidrogenolízissel együtt. savas környezetben. Heterociklikus csoportokat használnak az OH és SH védelmére, hogy vegyes acetálokat és tioacetálokat képezzenek. A tetrahidropiranil és tetrahidrofuril védőcsoportok ellenállnak a metalloorg hatásának. reagensek, és könnyen eltávolíthatók a gyógyszer hatására; a tetrahidrotiopiranil és tetrahidrotienil jobban ellenáll a vegyületeknek, de jelenlétében könnyen hidrolizálódnak. Hg és Ag sók. Az alkilidén- és aril-alkilidén-csoportok primer aminokat, 1,2- és 1,3-diolokat védenek, hogy képződjenek. azometinek, ciklikus acetálok és ketálok. Az ilyen védőcsoportok, például a metilén, etilidén, izopropilidén, benzilidén és analógjai, savas hidrolízissel könnyen eltávolíthatók. Az acilcsoportok védik az OH-t, NH 2-t (NHR), SH-t, így észtereket, karbonátokat, karbamátokat, tioésztereket, ureideket képeznek. Ezek a csoportok például a formil-, acetil-, benzoil-, pivaloil-, 1-adamantoil-, Meglehetősen stabilak savas környezetben, és könnyen eltávolíthatók bázisok vagy LiAlH 4 hatására. Az adamantoyyl-csoport a többi acilcsoporttól eltérően ellenáll a magnézium és a lítium hatásának. kapcsolatokat. Az alkoxi-karbonil-csoportok tulajdonságai hasonlóak az acilcsoportokhoz. Az N-fenilkarbamoilcsoport jobban ellenáll a lúgos hidrolízisnek. A szililcsoportok védik az OH-t, SH-t, NH2-t (NHR), COOH-t, szilil-étereket és szilil-szubsztituált aminokat képezve. A trimetil-, trietil-, triizopropil-, terc-butil-metil-, terc-butil-difenil-szilil-csoportok (ebben a sorozatban megnő a stabilitás savas hidrolízis körülményei között) könnyen eltávolíthatók fluorid-anion hatására; a felsorolt szililcsoportok közül az utolsó kettő a legtöbb. univerzális és a legtöbb gyakran használt OH védelem. Az alkoxicsoportok és szerkezetükben hasonló csoportok védik a karbonilcsoportot, acetálokat és ditioacetálokat képeznek, beleértve a ciklusosakat is. Az ilyen védőcsoportokat, például a dimetoxi-, dietoxi-, etilén-dioxi- és propilén-dioxi-csoportokat savas hidrolízissel távolítjuk el és ciklikusan. A védőcsoportok stabilabbak, és a propilén-dioxi-csoport hidrolízisének sebessége nagyobb, mint az etilén-dioxi-csoporté. A di(metil-tio)-, di(benzil-tio)-, etilén-ditio- és propilén-ditio-csoportokat semleges körülmények között hidrolizáljuk a következő vegyületek jelenlétében. sók Hg, Ag, Cu. A nitrogéntartalmú csoportok a karbonilcsoportot oximok, hidrazonok, azometinek, a karboxilcsoportot hidrazidok képződésével védik; ezeket a származékokat a hatásával távolítják el
===
spanyol irodalom a cikkhez "VÉDELMI CSOPORTOK": Védőcsoportok a szerves kémiában, ford. angolból, M., 1976; Greene T.W., Protective groups in organic synthesis, N.Y., 1981, V.G.

oldal "VÉDELMI CSOPORTOK" anyagok alapján készült

Ez a fejezet a védőcsoportok szintézisben való használatának főbb jellemzőit tárgyalja. Nem kívánja a téma kimerítő tárgyalását, és csak néhány (példa) kerül bemutatásra.

10.1. Stratégia

A szintézis során gyakran szükséges egy transzformációt végrehajtani egy helyen, miközben a másik reaktív helynek változatlannak kell maradnia. Ennek megvalósítására két fő módszert használnak. Ezek egyike, amelyre az előző fejezetekben többnyire, ha nem is mindig utaltunk, a szelektív reagens és/vagy reakciókörülmények gondos megválasztása. Egy másik módszer, amelyet most részletesen megvizsgálunk, magában foglalja a reakció helyének olyan átmeneti módosítását, amelyen a reakció nem kívánatos, hogy az változatlan marad a molekula másik helyén történő reakció során. A reakció végén a kezdeti csoport könnyen regenerálható. A funkciómódosító csoport védőcsoportként ismert.

Így az ideális védőcsoport jellemzői a következők: 1) a társulat enyhe körülmények között kerül bemutatásra; 2) a csoport stabil a többi centrumban történő átalakuláshoz szükséges reakció végrehajtásának körülményei között; 3) a társulatot enyhe körülmények között eltávolítják. Egyes esetekben lehetőség van az utolsó feltétel lazítására, és lehetővé teszi a védőcsoport közvetlen átalakítását egy másik funkciós csoporttá. Vizsgáljuk meg most, hogyan teljesíthetők ezek a feltételek a hidroxilcsoportok védelmének példáján. Érintse meg az amino- és karbonilcsoportok védelmének kérdését is. További példák a fejezetben találhatók. 14.

Ha olyan funkciós csoportokat védünk, amelyeket meg kell őrizni a molekula más részeiben tervezett kémiai reakciók végrehajtása során, a következő kémiai átalakulási lánc valósul meg:

1) védőcsoport (P) bevitele az eredeti S szubsztrátumba;

2) reakció a védett PS szubsztrát és a használt Y reagens között;

3) A P blokkolócsoport utólagos eltávolítása és az SY termék kialakítása.

A cisztein tiolcsoportjának erős nukleofilitása, könnyű oxidálhatósága és savas természete megköveteli a csoport szelektív blokkolását a szintézis minden szakaszában. 1930-ban Du Vigneault használt először S-benzil-maradékot a tiolfunkció védelmére. Napjainkban egyre fontosabbá válnak azok a csoportok, amelyek közvetlenül diszulfidkötéshez vezethetnek, és cisztint képeznek a védőcsoport előzetes eltávolítása nélkül. Diszulfidhidak kialakítására a jódlízist, a rodanolízist (a dirodán módszer vagy a Hiskn-módszer) vagy a Camber-módszert (metoxikarbonilszulfenil-klorid Cl-S-CO-OCH3) alkalmazzák.

A leggyakoribb tiol-védőcsoportok az acil-amiometil-félacetálok (S.N-acetálok), tioacetálok, tioészterek, tiouretánok és aszimmetrikus diszulfidok.

A tiol funkció blokkolására javasolt jelentős számú védőcsoport ellenére az új reagensek keresése folytatódik, mivel mindegyik alkalmazott csoportnak számos hátránya van.

Difenil-metil

peptid védő tiol anhidrid

A difenil-metil (vagy másképpen benzhidril) egy difenil-metán gyök.

Rizs. 6.

A difenil-metán benzolból és benzil-kloridból (1.1) állítható elő alumínium-klorid, hidrogén-fluorid, berillium-klorid, alumínium-klorid és nátrium-klorid kettős sója, cinkpor, cink-klorid vagy alumínium-amalgám kondenzálószer felhasználásával.

A benzol és a benzil-alkohol bór-fluorid, hidrogén-fluorid vagy berillium-klorid (1.2.) hatására difenil-metánt adnak.

A difenil-metánt benzolból, metilén-kloridból és alumínium-kloridból (1.3), valamint benzolból, formaldehidből tömény kénsavban (1.4) is nyerték. A benzofenol difenil-metánná történő redukcióját hidrogén-jodid és foszfor, nátrium és alkohol hatására, valamint cink-kloriddal és nátrium-kloriddal (1,5) való olvasztással végeztük. A benzil-magnézium-klorid benzollal való kondenzációja difenil-metánná kis mennyiségű magnézium és víz (1.6.) hozzáadásával valósítható meg.

S-Benzhidril védelem

A klasszikus tanulmányok szerint a tioéterek a legismertebb és legszélesebb körben alkalmazott tiolok védőcsoportjai. A cisztein vagy más tiolok tioéter-származékait általában nukleofil szubsztitúciós reakcióval állítják elő, amelyben a merkapto funkció nukleofilként működik. A benzhidrilt tiolok védelmére használják benzhidril-éter formájában.

2.2.1 Az S-benzhidril elleni védelem bevezetése

Az S-benzhidril védőcsoportot először Zervas és Fotaki javasolta. Megmutatták, hogy nemcsak tioéterek, hanem kloridok is alkalmazhatók benzhidril-védelem bevezetésére. Tehát például ahhoz, hogy benzhidril-védelmet vigyünk be az L-ciszteinbe, megfelelő kloridot kell venni, és a dimetil-formamidban lévő cisztein-hidrokloridra kell hatnia.

Rizs. 7.

2.2.2 S-benzhidril védelem eltávolítása

S - A benzhidril-védőcsoportot fenolt tartalmazó trifluor-ecetsavval 70 °C-ra melegítve távolítjuk el, vagy kevésbé sikeresen 2N-nal. hidrogén-bromid ecetsavas oldata 50-55 °C-on. A közelmúltban a reakciókörülmények részletes tanulmányozása eredményeként kiderült, hogy 2,5% fenolt (16 óra, 30 °C) vagy 15% fenolt (15 perc, 70 °C) tartalmazó trifluor-ecetsav alkalmazásakor a tiol szinte mennyiségi hozamban alakult ki. Ha 10% vizet adunk hozzá, a tiol hozama csökken, nyilvánvalóan a reakcióelegy savasságának csökkenése miatt, ami a tioészterből a konjugált sav képződésének csökkenéséhez vezet. Koenig és munkatársai szerint a trifluor-ecetsav 70 °C-on fenol nélkül gyakorlatilag nincs hatással az S-benzhidril-éterre.

Zervax és Fotaki kimutatták, hogy az L-cisztein S-benzhidril-észtere ezüst- vagy higanyionok hatására hasítható.

Sakakibara és munkatársai javasolták az S-benzhidril védőcsoport eltávolítását hidrogén-fluoriddal és anizollal. Amint az várható volt, a szulfidok bomlása gyorsan ment végbe a keletkező kationok nagy stabilitása miatt.

Az S-benzidril védőcsoport szulfenil-tiocianátok vagy rodán hatására szulfidkötés jelenlétében savas körülmények között eltávolítható.

Rizs. 8. A benzhidril-védelem eltávolításának sémája

Terc-butil védőcsoport

A peptidszintézisben terc-butil-étereket is használnak a tiolcsoport védelmére. Rendkívül fontosak a peptidek szintézisében, mert A terc-butil-éter-csoport nagyon könnyen lehasad.

Rizs. 9.

A terc-butil-étert úgy állítják elő, hogy alkoholt feleslegben lévő izobutilénnel reagáltatnak savas katalízis körülményei között (tömény H2SO4) szobahőmérsékleten:

2.3.1 Terc-butil védőcsoport bevezetése

Az S-terc-butil-étert a következőképpen vezetjük be és állítjuk elő:

Továbbá, ha az N-ftaloil-L-ciszteint izobuténnel kezeljük kénsav katalizátor jelenlétében, az N-ftaloil-S-terc-butil-L-cisztein-terc-butil-észtert meglehetősen nagy mennyiségben kapjuk. hozam:

2.3.2 A terc-butil védőcsoport eltávolítása

Ohl, Kane és munkatársai vizsgálatai azt mutatták, hogy a terc-butil-csoport savas környezetben eltávolítható. Nyilvánvaló azonban, hogy erős savak alkalmazása nélkül a reakció lassan megy végbe, és az egyensúlyi helyzet általában kedvezőtlen. Callaghan et al. hasonló következtetésre jutottak az S-terc-butil csoportok különböző peptidekben történő bejuttatásának és eltávolításának tanulmányozása.

Különféle savas reagensekkel próbálták simán eltávolítani az S-terc-butil-csoportot az S-terc-butil-L-cisztein-terc-butil-észterből. Mindegyik, a trifluor-ecetsav kivételével (a vizsgáltak közül a leggyengébb), bizonyos mennyiségű cisztein felszabadulásához vezet; Az erős savak (perklórsav ecetsavban) voltak a leghatékonyabbak, de még ilyen körülmények között is jelen volt az S-terc-butil-L-cisztein. Azonban Sakakibara és munkatársai kimutatták, hogy az S-terc-butil csoport simán eltávolítható a ciszteinből egy erős sav és egy kation akceptor (hidrogén-fluorid - anizol) hatására.

Ez utóbbi reakció, amely szobahőmérsékleten megy végbe, felhasználható preparatív szintézisekhez, mivel meglehetősen magas tiolhozamokat ad. Ennek ellenére a cisztein-S-terc-butil-tioéterek előállítása még nem talált védelmet.

De Beyerman és Bontekoe kimutatta, hogy az S-terc-butil-L-cisztein lebomlik, ha vizes higany-klorid oldattal forralják ( II).

Átirat

1 CSOPORTOK VÉDELME A SZERVES SZINTÉZISBEN M. V. LIVANTSZOV Moszkvai Állami Egyetem. M.V. Lomonosov PRTETIVE GRUP IN RGANI YNTEI M. V. LIVANTV Rövid áttekintést adunk az alapvető védőcsoportokról, és konkrét példák segítségével mutatjuk be a szerves szintézisben való felhasználásuk elveit. Rövid áttekintést adunk a főbb védőcsoportokról, és konkrét példákon keresztül tárgyaljuk a finom szerves szintézisben való felhasználásuk elveit. BEVEZETÉS Az egyes funkciós csoportok komplex molekulákban történő szelektív módosítására gyakran alkalmazzák a védőcsoport módszert. A módszer lényege azoknak a funkciós csoportoknak az ideiglenes reverzibilis blokkolása (védése), amelyeket meg kell őrizni a molekula más részein történő tervezett kémiai átalakulások során. Ebben az esetben a következő kémiai átalakulások láncolata valósul meg: 1) védőcsoport (P védőcsoport) bevitele az eredeti szubsztrátumba; 2) reakció a védett P szubsztrát és az alkalmazott Y reagens között; 3) a P blokkolócsoport utólagos eltávolítása és az Y termék képződése. P P PY Y P 1 Y 2 3 A védőcsoportok védőcsoportjának módszere lehetővé teszi a fő reakció szelektivitásának elhárítását is. A probléma jelentősen leegyszerűsödik, és a védőcsoportok szelektív bejuttatásának és eltávolításának egyszerűbb problémájára redukálódik. Tekintsük csak a leggyakrabban használt védőcsoportokat, és tárgyaljuk a funkciós csoportok védelmére való alkalmazásuk alapelveit. A védőcsoportok típusairól további részletek a monográfiákban találhatók. AZ alkoholok és glikolrendszerek védelme Livantsov M.V., Egy többfunkciós molekula tervezett átalakítása során nemkívánatos folyamatok léphetnek fel hidroxilcsoportok részvételével: acilezés, alkilezés, oxidáció, szubsztitúció vagy dehidratáció. A védőcsoport módszer kiküszöböli ezeket a folyamatokat és megőrzi a hidroxilcsoportot. Az egyik leghatékonyabb és legáltalánosabb módszer az alkoholokban vagy glikolrendszerekben lévő hidroxilcsoportok védelmére az éterekké vagy acetálokká (ketálok) történő átalakítás. LIVANTSOV M.V. A CSOPORTOK VÉDELME A SZERVES SZINTÉZISBEN 51

2 Éterek A leggyakrabban alkalmazott alkohol hidroxilcsoportok benzil-, trifenil-metil- (tritil) vagy szilil-védelme. Benzil-éterek. A benzil-védelmet benzil-klorid vagy -bromid hatására szervetlen bázisok jelenlétében juttatják be az alkoholmolekulába. Közömbös a fémorganikus vegyületek, sok oxidáló és redukálószer hatásával szemben, lúgos és enyhén savas környezetben stabil, de katalitikus hidrogenolízis körülményei között könnyen lebomlik: ((((((((1) Na 2) Br 1) 3 2) (( ) 1) Li 2) 3 1) 2, Pd, 20 ((Trifenil-metil-éterek. A trifenilmetil (tritil) csoportot széles körben alkalmazzák polialkoholok térben jobban hozzáférhető primer hidroxilcentrumainak szelektív védelmére. Könnyen bevezethető szerves bázisok jelenlétében trifenil-metil-klorid hatására az alkoholmolekulába kerül, lúgos környezetben stabil, és megvédi a hidroxilcsoportot a nukleofil reagensek hatásától. Távolítsa el a tritil-védelmet savas hidrolízissel: Tr Ac Ac Tr/Py Ac Ac Tr 80% t (Zn 2 Ac Ac Tr = 3; Py = 5 5 N; Ac = Ac Ac Trialkil-szilil-éterek. A szintetikus gyakorlatban a legszélesebb körben alkalmazott trimetil-szilil- (TM) és terc-butil-dimetil-szilil- (TBDM) védőcsoportok. TM a védelem nagyon labilis, és enyhe körülmények között hidrolízissel vagy alkoholízissel könnyen eltávolítható: TM TM TM TM TM = Me 3 i A primer hidroxilcsoportok szelektív védelmére széles körben alkalmazzák a hidrolitikusan stabil, nagy terc-butil-dimetil-szililcsoportot (TBDM). Ez a védőcsoport szelektíven távolítható el fluoridion hatására szerves oldószerben: Acetálok és ketálok Me 3 i ex Py K 2 3, Me, 0 Me 3 i (t-bu i TM TM TM (() TBDM = t- bu i Az egyik legjobb hagyományos módszer a hidroxilcsoportok védelmére az alkoholok tetrahidropirán-éterekké történő átalakítása A tetrahidropiranil-észterek jól működnek semleges és lúgos környezetben, és közömbösek a nukleofil Py TBDM(TBDM(Li TBDM(TBDM())) hatására. MeLi, THF 4 1) 2 ) 2 2, Pd/Ba 4 n-bu 4 N F /THF, 0 52 SOROS OKTATÁSI KÖZLÖNY, 2001. 7. SZÁM 5.

3 reagens, enyhe körülmények között savas hidrolízissel könnyen eltávolítható: ((Mg TP (TP 1) 2 2) 3 Mg, Et 2 (TP = A TP védelem jelentős hátránya, hogy nem tesz különbséget primer, szekunder és tercier hidroxil között csoportok A gyakorlatban gyakran van szükség olyan szubsztrátumokra, amelyeket a szekunder vagy tercier hidroxilcsoportoknál szelektíven védenek egy reaktívabb primer hidroxilcsoport jelenlétében. Ezt a problémát a következőképpen oldjuk meg: TBDM(TP TBDM(n-bu 4 N F /THF , 0 TP (etilidén és benzilidén acetálok, a ciklikus acetál védőcsoportok, az etilidén és a benzilidén, széles körben használatosak a cukrok és glikozidok kémiájában, hogy egyszerre két hidroxil centrumot védjenek ezek a védőcsoportok a megfelelő aldehidek, ill acetáljaik a szubsztrátumon (cserereakció) savas katalizátorok jelenlétében, és savas környezetben hidrolízissel könnyen eltávolíthatók: R, R =, R Ezen kívül a benzilidén védelem szelektíven eltávolítható katalitikus hidrogenolízissel: 2, Pd/ Bz Bz Bz = A ciklikus acetál védőcsoportok stabilak semleges és lúgos környezetben, közömbösek az oxidálószerek hatására. Példaként adjuk meg a D-treóz szintézisét D-arabitol:, D-Arabitol Pb(Ac) 4 D-treóz izopropilidén-ketálokból. A glikolrendszerekben két hidroxilcsoport védelmére szolgáló ciklusos acetálos (ketál) eljárások közül az izopropilidén elleni védelem a legértékesebb. 3 = Zn 2 Na, (Me 2 p 2,6 Hevítés Az izopropilidén védelem jelentős előnyökkel rendelkezik az etilidén és benzilidén védelemmel szemben M.V. LIVANTSOV VÉDŐCSOPORTOK SZERVES SZINTÉZISBEN 53

4 acetál védőcsoport: a) bevitele nem vezet új királis centrum megjelenéséhez a védett molekulában és diasztereomerek képződéséhez; b) kevésbé labilis az acetálcsoportokhoz képest, és eltávolításának körülményei a védett centrumok szerkezetétől függően széles körben változhatnak. Az izopropilidén elleni védelem ezen tulajdonsága néha lehetővé teszi a molekulában jelenlévő számos ilyen típusú védőcsoport egyikének szelektív eltávolítását: p 3, 20 A KARBONIL-CSOPORT VÉDELME A gyakorlatban a legelterjedtebb módszer az acetálos (ketálos) védekezési módszer. a karbonilcsoport. Acetálok (ketálok). Az acetál védőcsoport semleges és lúgos közegben is stabil, és közömbös az oxidálószerek és a nukleofil reagensek hatására. A védőcsoportot alkoholok vagy ortoészterek hatására a karbonilvegyületekre savas katalizátorok jelenlétében vezetik be, és savas hidrolízissel távolítják el: Et Et Et Et Et Et 3 Et, gáz K, R KMn 4, 2 p 7, 0 1 MgBr 2) 3 Kényelmesebb a munka során ciklikus acetálok. Először is, kevésbé labilisak, másodszor pedig a karbonilcsoport acetalizálásának egyensúlyi reakciójának körülményei között teljesebben képződnek, ami lehetővé teszi a molekula számos további átalakítását anélkül, hogy az acetálokat előzetesen tiszta formában izolálnák. forma. 1,3-Dioxolane védelem. Az 1,3-dioxolán védőcsoportot az etilénglikol karbonilvegyületeire savas katalizátorok jelenlétében hozzuk be, és savas hidrolízissel távolítjuk el: 3 (, 1) 3 ; 2) Jelentősen kibővültek az acetálos módszer lehetőségei a karbonilcsoport védelmére az etilénglikol 2-merkaptoetanol (1,3-oxatiolán védelem) és 1,2-dimerkaptoetán (1,3-ditiolán védelem) kén analógjainak alkalmazásával. . 1,3-oxatiol védelem. Az 1,3-dioxolánnal ellentétben az 1,3-oxatiolán védelmet semleges vagy enyhén lúgos közegben szelektíven távolítják el Raney-nikkel, egy hatékony kéntelenítő reagens hatására: N (, Raney N Ni = ; 1) EtMgBr 2) 3 54 SOROS OKTATÁSI KÖZLÖNY, 2001. 7., 5. SZ

5 1,3-Ditiolán védelem. Az 1,3-ditiolán elleni védelem szelektív eltávolítását higany(II)-sók különböző oldószerekben történő felhasználásával érik el: ((, (2, g 2 =, g, (Az utolsó példa bemutatja a kevésbé aktív ketoncsoport megvédésének lehetőségét a aktívabb aldehid csoport jelenléte Az 1 ,3-ditiolán védelem egy másik fontos szintetikus problémát is megold - a karbonilcsoport teljes redukcióját semleges környezetben, amikor a hagyományos redukciós módszerek nem megfelelőek ,3-ditián-acilát (ditián szintézis): 1) n-buli, THF, 78; a molekula karbonilközpontja, de és megváltoztatja környezetét. A KARBOXIL-CSOPORT VÉDELME A karboxilcsoport védelmének legegyszerűbb módja, ha észtercsoporttá alakítjuk. Metil- és etil-észterek. A metil- és etil-észter-védőcsoportokat széles körben alkalmazzák kondenzációs és C-alkilezési reakciókban. Ezeket a védőcsoportokat erős savas vagy lúgos hidrolízis körülményei között távolítják el: Et Et ()Et () Et (Et 3, t Et, 2 EtNa, Et 1) Na 2) () 1) Na 2) = 3, t Et , 2 = (Et = (terc-butil-éterek. A terc-butil-észter csoport bázisokkal szemben ellenálló, de enyhe körülmények között acidolízissel könnyen eltávolítható. Ezt a védőcsoportot olyan esetekben alkalmazzuk, amikor a lúgos hidrolízis nem hajtható végre: 2 N (Bu-t Na 2 N (Bu-t 2 N 2 =(, 2 2 benzil-éterek. A benzilészter-védelem fő előnye a katalitikus hidrogenolízissel történő szelektív eltávolításának lehetősége: 3 N 3 N Bu-t 2 /Pd =(, 3 N 3, t Bu-t LIVANTSOV M .V. CSOPORTOK VÉDELME A SZERVES SZINTÉZISBEN 55

6 Trimetil-szilil-éterek. A trimetil-szilil-éterek könnyen képződnek karbonsavak és trimetil-klór-szilán reakciójával szerves bázis jelenlétében. Ez a leginkább labilis észtervédő csoport, és semleges környezetben, szobahőmérsékleten hidrolízissel vagy alkoholízissel eltávolítható. AZ AMIN N 2 - ÉS NR-CSOPORTOK VÉDELME Az N 2 - és NR-amin centrumok védelmének relevanciája magas bázikusságuknak és nukleofilitásuknak, valamint oxidációs érzékenységüknek köszönhető. A szakirodalom számos példát tartalmaz az N-kötések védelmére a modern szerves kémia különböző területein. Az aminosavak N-kötéseinek védelme. Peptidszintézis A peptidszintézis stratégiai célja, hogy a peptidmolekulában egy specifikus aminosav-szekvenciát biztosítson. Ezt a célt egyes funkciós csoportok védelmével és más funkciós csoportok aktiválásával érik el a peptidszintézis bizonyos szakaszaiban. Illusztráljuk a peptidszintézis klasszikus megközelítését a glicilalanin-dipeptid előállításának példáján. Az aminocsoport karboxi komponenseinek védelme N 3 () ()N N-védett glicin Ebben az esetben benziloxikarbonil védőcsoportot (karbobenzoxi csoport) alkalmaztunk. Az aminosavak aminocsoportjának védelmére a karbobenzoxi-csoporton kívül széles körben alkalmaznak terc-butoxi-karbonil-csoportot, amelyet szelektíven távolítanak el trifluor-ecetsav vagy hidrogén-klorid hatására megfelelő oldószerben: A karboxicsoport aktiválása 1) 2, 2) 2 (()N 3 3 N N 3 Ebben az esetben a karboxi komponens reaktívabb vegyes anhidriddé alakul A karboxilcsoport aktiválására tionil-klorid és diciklohexil-karbodiimid is használható A karboxilcsoport aminokomponenseinek védelme A karboxilcsoport védelmét a peptidszintézisben észtercsoporttá alakítják (lásd az előző szakaszt, beleértve a termékek izolálására és tisztítására vonatkozó műveleteket minden szakaszban). Jelenleg fejlettebb módszereket alkalmaznak a polipeptidek szintetizálására. N-kötések védelme alifás és aromás aminokban N 2 Et 2 ()N ()Et N 2 Et 2, Et ()N N Amidkötés ()N NEt N 2 NEt N 3 N Et 1) 2, ; 2) 3 Et 2 /Pd 2, A szintetikus gyakorlatban az aminocsoportokat gyakran acilezéssel védik: 56 SOROS OKTATÁSI KÖZLÖNY, 2001. 7. KÖTET, 5.

7 N 2 (KÉMIA Az utolsó séma a szulfanilamid (fehér streptocid), antimikrobiális gyógyszer szintézisének egyik módszere. 2 N N() N 3 N() 2 N N 2 1) 3, t 2), 2 KÖVETKEZTETÉS Változat A védőcsoportok szerkezeti típusai közül a szelektív bejuttatásukra vagy eltávolításukra szolgáló eljárások egyszerűsége a védőcsoportok védelmének módszerét a finom szerves szintézis fontos eszközévé tette. A csoportok védelmének módszerét széles körben alkalmazzák a modern szerves kémia számos területén, de ennek a módszernek az értéke a legvilágosabban a peptidszintézis területén mutatkozik meg. Az aromás aminok esetében az aminocsoport acilezéssel történő dezaktiválása nemcsak az oxidációtól védi meg, hanem lehetővé teszi az elektrofil szubsztitúció mértékének és szelektivitásának szabályozását is. Az acetanilidben a legtöbb elektrofil szubsztitúciós reakció a benzolgyűrű para-helyzetében megy végbe: N() N() 2 3 N 3 2 4, N 4 N() 2 N 2 1) 3 2 2), 2 N 2 2 N 2 IRODALOM 1. Védőcsoportok a szerves kémiában / Szerk. J. McOmey. M.: Mir, p. 2. Bochkov A.F., Smith V.A. Szerves szintézis. M.: Tudomány, p. 3. Kocienski P.J. Csoportok védelme. tuttgart: Thieme, p. 4. Greene T.W. Védőcsoportok a szerves szintézisben. N.Y.: John Wiley és tovább, p. 5. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Bioszerves kémia. M.: Orvostudomány, p. A cikk bírálója G.V. Lisichkin * * * Mihail Vasziljevics Livancov, a kémiai tudományok kandidátusa, a Moszkvai Állami Egyetem Kémiai Karának Szerves Kémiai Tanszékének docense. Tudományos érdeklődési köre: szilícium és szerves foszforvegyületek kémiája. Több mint 160 publikáció és 38 találmány szerzője. LIVANTSOV M.V. A CSOPORTOK VÉDELME SZERVES SZINTÉZISBEN 57

ALKOHOLOK Funkcionális csoport - hidroxil-O; utótag - ol A hidroxilcsoportok száma (atmoszféra) szerinti osztályozás: 1. Egyértékű alkoholok (alkanolok). 2. Kétértékű alkoholok (diolok vagy glikolok); 3. Háromatomos

2001. 04. 18. „Kémiatechnika” mesterképzési vizsgák PROGRAMJA „Finom szerves szintézis termékek kémiája és technológiája” mesterképzés 1. Szulfonálás. Cél

V.N. Lisitsyn Aromás vegyületek kémiája és technológiája: tankönyv Kiadó: DeLi, 2014. 391 p. ISBN: 978-5-905170-61-4 Az aromás vegyületek fő szintézisének és technológiájának leírása

egyetemi docens, Ph.D. Egorova V.P. 26. előadás 26. előadás Ozonolízis reakciótermékek osztályozása szimmetrikus keton 26. előadás Az aldehidek nómenklatúrája 26. előadás A ketonok nómenklatúrája 26. előadás

egyetemi docens, Ph.D. Egorova V.P. 28. előadás Karbonsavak funkcionális származékai Karbonsavak funkcionális származékai R - C = O ONa karbonsav só R - C = O Cl savhalogenid

Foxford.Tankönyv A karbonilvegyületek kémiai tulajdonságai 11. évfolyam Aldehidek és ketonok kémiai tulajdonságai Az aldehidek kémiailag aktív vegyületek. Nagy reaktivitásuk a jelenlétnek köszönhető

A tudományterület (modul) hallgatóinak középfokú minősítésének lebonyolítására szolgáló értékelő eszközök alapja: B1.V.OD.31 Szerves szintézis Általános tudnivalók 1. Természettudományi Tanszék 2. Képzési irány 03/44/05

Nitrogéntartalmú szerves vegyületek: aminok, nitroszármazékok, aminosavak 1 Aminok N 2 N 2 - aminocsoport 3 N 2 metilamin 3 N 2 3 metiletilamin 3 3 N 2 3 N trimetilamin anilin (fenilamin) Osztályozás

11. Aldehidek és ketonok 11.1.* A C 6 10 összetételű vegyület reakcióba lép hidrogén-cianiddal, etilénglikollal, hidroxil-aminnal és fenilhidrazinnal; redukálva 3-metil-pentanol-2-t kapunk; lúgos környezetben

Szerves kémia Előadások a Gyógyszerésztudományi Kar hallgatóinak Baukov Jurij Ivanovics A Kémiai Tanszék professzora Belavin Ivan Jurjevics A Kémiai Tanszék professzora Orosz Nemzeti Kutatóintézet

18. előadás Alifás nukleofil szubsztitúció Errando discimus Tanulunk a hibákból Nukleofil szubsztitúciós reakciók telített szénatomon alkil-halogenidekben, mint szén-szén kötés létrehozásának módszere,

16. Heterociklusos vegyületek 16.1. Az A vegyület a furfurolból az alábbi séma szerint állítható elő: C C 2 C 2 l 2 3 Szükségünk van: a) módszert javasolni furfurol szintézisére a rendelkezésre álló nyersanyagokból;

1,2-dikarbonil (α-dikarbonil) 1,3-dikarbonil (β-dikarbonil) NÓMENKLATÚRA 2-oxopropanal (4E)-4-metilhex-4-én-2,3-dion 1-fenil-propán-1,2-dion 2-acetil-benzaldehid-pentán-2,4-dion-acetil-aceton

Védőcsoportok a szerves szintézisben Védőcsoportok alkalmazásának szükségessége 1). Nem minden funkciós csoport kompatibilis egy molekulában. Diketopiperazin 2). Ugyanaz a reagens kölcsönhatásba léphet

egyetemi docens, Ph.D. Egorova V.P. 22. ELŐADÁS ALKOHOLOK Osztályozás az OH csoportok száma szerint Osztályozás a szénhidrogén gyök szerkezete szerint Az alkoholok nómenklatúrája Az egyértékű alkoholok elnevezésében a hidroxilcsoport,

Volt. jegy 1 1. A kémia helye a természettudományok között. A fizika és a kémia kölcsönhatása. A kémia, mint tudomány jellemzői. A kémia alapelméletei. Kémiai nómenklatúra. 2. A bio sokszínűségének okai

TERMÉSZETTUDOMÁNY. KÉMIA. SZERVES kémia. Oxigéntartalmú szerves vegyületek Oxigéntartalmú szerves vegyületek Az oxigéntartalmú szerves vegyületek szénhidrogének származékai

6. előadás Karbonsavak és származékaik -4 Légy kitartó és határozott A cél nem hagy el. Ovidius-észter kondenzáció. Acetoecetsav-észter és felhasználása szintézisben. Keto-enol tautoméria

B8. feladatok a kémiából 1. A metil-amin kölcsönhatásba léphet 1) propánnal 2) klórmetánnal 3) oxigénnel 4) nátrium-hidroxiddal 5) kálium-kloriddal 6) kénsavval A metil-amin egy primer amin. A meg nem osztott

egyetemi docens, Ph.D. Egorova V.P. 23. ELŐADÁS POLIHIDRUS ALKOHOLOK Többértékű alkoholok Osztályozás az OH csoport helyzete szerint vicinális diol geminális diol Többértékű alkoholok (poliolok) Szám szerinti osztályozás

Differenciált értékeléshez szükséges kérdések listája OP.09 Szerves kémia szakterület 01.02.33 „Gyógyszerészet”, 251. csoport 4. félév 1. Sorolja fel és magyarázza el a kémiai elmélet főbb rendelkezéseit

Egyértékű alkoholok előállítása. 1. Alkének hidratálása (ipari módszer). A reakció foszforsav katalizátor hatására és vízgőz átengedésével megy végbe: A reakció Markovnikov szabálya szerint megy végbe,

14. előadás Szerves kémia 2017. tavaszi szemeszter Előadásterv: 1. Alkil-halogenidek, alkoholok, éterek, aminok (folytatás): - Nukleofil szubsztitúciós reakciók (S N 1, S N 2) - Alkoholok és fenolok tulajdonságainak összehasonlítása

11. Telített egy- és többértékű alkoholok, fenolok A telített alkoholok telített szénhidrogének funkcionális származékai, amelyek molekulái egy vagy több hidroxilcsoportot tartalmaznak. Által

4. előadás Karbonsavak és származékaik -2 Dolgozz keményen, hogy élvezd. J.-J. A nukleofilek karbonsavakkal és származékaikkal való kölcsönhatásának Rousseau tetraéderes mechanizmusa. Karboxilátok reakciója

5. előadás Karbonsavak és származékaik -3 A munka három nagy rossztól szabadít meg minket: az unalomtól, a bűntől és a szükségtől. Voltaire Esters. Előkészítési módszerek: karbonsavak észterezése (mechanizmusa), acilezés

27. előadás Karbonilvegyületek. Reakciók alkoholokkal és aminokkal Usus magister egregious Experience kiváló tanár Henri reakciója, aldehidek és ketonok kölcsönhatása alifás nitrovegyületekkel.

A hallgatók képzettségi szintjével szemben támasztott követelmények: A kémia alapszintű tanulásának eredményeként a hallgatónak ismernie/értenie kell a legfontosabb kémiai fogalmakat: anyag, kémiai elem, atom, molekula,

8. előadás Amina. Szintézis és tulajdonságok Nehézségek előtt állnak. Vergilius Az aminok osztályozása, izoméria, elnevezése. Előállítási módszerek: ammónia és aminok alkilezése Hoffmann szerint, kálium-ftálimid (Gabriel), redukció

Aminok előállítása. 1. Az ammónia alkilezése (fő módszer), amely egy alkil-halogenid ammóniával történő hevítésénél történik: Ha az alkil-halogenid feleslegben van, akkor a primer amin alkilezési reakcióba léphet,

Az Orosz Föderáció Oktatási és Tudományos Minisztériuma Moszkvai Állami Finomkémiai Technológiai Akadémia névadója. M.V. Lomonoszov Biológiailag Aktív Vegyületek Kémiai és Technológiai Tanszéke. N.A. Preobraženszkij

1. negyed A szerves anyagok szenet tartalmazó anyagok. A kémia azon ágát, amely a szénvegyületeket vizsgálja, szerves kémiának nevezik. Azonos összetételű és azonos molekuláris anyagok

Alkoholok R Funkcionális csoportok Funkcionális csoport Szerves anyagok osztálya Hidroxil Karbonil Karboxil C Alkoholok és fenolok Aldehidek Ketonok C Karbonsavak 3. példa C C 2 C 2 3 C C C 3

A PROGRAM TARTALMA 1. rész. Kémiai elem 1. témakör. Az atomok szerkezete. Periodikus törvény és a kémiai elemek periodikus rendszere D.I. Mengyelejev. Modern elképzelések az atomok szerkezetéről.

Egységes államvizsga kémiából: a szerves kémia nehéz kérdései Webinárium 5. Alkoholok, fenolok M.A. Ahmetov, a pedagógiatudományok doktora, a kémiatudomány kandidátusa, a Természettudományi Oktatási Módszertani Tanszék professzora

egyetemi docens, Ph.D. Egorova V.P. 31. előadás Szerkezeti képletek Osztályozás a szénhidrogén gyök természete szerint Kvaterner ammóniumsók és bázisok Aminok osztályozása a szénhidrogén természetétől függően

Az UMK "Kémia" lehetőségei V.V. Eremina a tanulók kognitív tevékenységének és kreatív képességeinek fejlesztésére 10. osztályos tankönyv példáján. (emelt szintű) témakörök „Karbonsavak. Aminok. Aminosavak.

23. téma: Aminok. Aminosavak és peptidek Tématartalom: Aminok, osztályozásuk és nómenklatúra. Az aminok előállítási módszerei és kémiai tulajdonságai. Anilin, elektronikus szerkezete. Alaptulajdonságok függősége

JEGYEK KÉMIAI 10-11 ÓRÁRA. 1. JEGY 1. A kémiai elemek periódusos törvénye és periodikus rendszere D.I. Mengyelejev az atomok szerkezetére vonatkozó elképzelések alapján. A periodikus törvény jelentősége a

Nomenklatúra Izomerizmus Tulajdonságok Előállítás Fehérjék Aminosavak szerves bifunkciós vegyületek, amelyek magukban foglalják a COOH karboxilcsoportokat és az aminocsoportokat -NH 2. Telített aminosavak általános képlete

1. lehetőség 1. Szerezzen izopropanolt a megfelelő: a) alkénből, b) halogénszármazékból, c) ketonból. 2. Írja fel az izopropanol reakcióit a következő reagensekkel: a) K, b), 140 0, c) PCl 5. 3. Nyerjen fenolt

A vizsgára való felkészítés kérdései A szerves és organoelem kémia elméleti alapjai: 1. A kémiai szerkezet elmélete A.M. Butlerov. szénatom sp 3, sp 2, sp hibridizációja. A vegyszerek fajtái

11. évfolyam 2. lehetőség 1. feladat A kristályos kálium-kloridhoz tömény kénsavat adtak, melynek eredményeként savas só képződött és gáz szabadult fel. A kapott gázt porral reagáltatjuk

11. Nitrogéntartalmú szerves vegyületek 11.1. Nitrovegyületek. Aminok A nitrogéntartalmú szerves anyagok a nemzetgazdaságban nagyon fontosak. A nitrogén nitrocsoport formájában juthat be a szerves vegyületekbe

V.3. Nukleofil addíció többszörös kötésnél 1 nukleofil orbitális magányos elektronpárral LUMO π LUMO π HOMO π HOMO π C=C kötési kölcsönhatás megegyezik antikötő kölcsönhatás C= kötés

10. Aminok, azovegyületek, diazóniumsók 10.1. Rendezd a vegyületeket a bázikusság növekedésének sorrendjében sorba: a) ammónia; b) metil-amin; c) dimetil-amin; d) acetanilid; e) anilin; f) para-nitro-anilin; g) meta-amino-anizol;

egyetemi docens, Ph.D. Egorova V.P. 21. előadás SZERVES FÉM VEGYÜLETEK Fémorganikus vegyületek A fém-szén kötés szerkezete Fémorganikus vegyületek szerves vegyületek, amelyek molekuláiban

23. előadás Védőcsoportok old. Ne szeretj aludni, hogy elszegényedj; tartsd nyitva a szemed, és jóllaksz kenyérrel. Bibliavédő csoportok. Alapfogalmak. A védettség fő típusai

SZERVES KÉMIAI TÉMAKÖR 4. OXIGÉNTARTALMÚ VEGYÜLETEK 4.3. KARBONSAVAK ÉS SZÁRMAZÉKAIK 4.3.2. KARBONSAVAK SZÁRMAZÉKAI A karbonsavak funkcionális származékai módosított

AMINOSAVAK. PEPTIDEK. FEHÉRJÉK Az aminosavak olyan karbonsavak, amelyekben egy vagy több hidrogénatom aminocsoportokkal van helyettesítve a szénhidrogéncsoportban. A relatív helyzettől függően

Redox reakciók a szerves kémiában Szerző-összeállító: Raevskaya M.V. Oxidációs állapot Az oxidációs állapot annak a töltésnek felel meg, amely egy vegyi anyag adott elemének atomján jelenne meg.

SZERVES KÉMIA TÉMAKÖR 2. A SZERVES VEGYÜLETEK FŐ OSZTÁLYAI 3. SZÉNhidrogén HALOGÉN SZÁRMAZÉKAI SZÉNhidrogén HALOGÉN SZÁRMAZÉKAI Ezek hidrogénatomok cseréjével keletkező szerves vegyületek

Az Orosz Föderáció Oktatási és Tudományos Minisztériuma SZÖVETSÉGI ÁLLAMI KÖLTSÉGVETÉSI FELSŐOKTATÁSI INTÉZMÉNY „SARATOV NEMZETI KUTATÓ ÁLLAMI EGYETEM”

MEGNEVEZETT REAKCIÓK 1. Wagner reakciója E.E. Alkének oxidációja cisz - α - glikolokban kálium-permanganát híg oldatának hatására lúgos közegben (hidroxilezés): 3 - = - 3 KMn 4 2 - butén Na aq.

I. és II. szakasz 1. A szerves vegyületek osztályozása, nómenklatúrája. A szerves vegyületek szerkezetének elmélete A.M. Butlerov. A szerves vegyületek kötéseinek típusai. 2. Alkánok. Alkánok homológ sorozata.

Kémia és élet Az 1. feladat megoldása (A.V. Bacheva) 1. Abból a tényből kiindulva, hogy a glükóz aldohexóz, az N-acetil-d-glükózamin Fischer-vetítésben való ábrázolásához meg kell rajzolni az aldehidcsoportot a tetejére, majd

ÓÄÊ 373.167.1:54 ÁÁÊ 24ÿ7 Ì 55 Ì 55 Måkîkova O. Â. ÅÃÝ. Kulcsszavak: hivatalos szinonimák / O.V. Makova. M. : ßóçà-ïråsñ, 2013. 352 pp. (angol szavak). ISBN 978-5-99550-658-4

12. Karbonilvegyületek. Karbonsavak. Szénhidrát. Karbonilvegyületek A karbonilvegyületek közé tartoznak az aldehidek és a ketonok, amelyek molekulái karbonilcsoportot tartalmaznak

14. Nitrovegyületek 14.1.* A (C 3 7 2) vegyület savas közegben reagál egy 2-vel, és lúgok vizes oldatában oldhatatlan vegyületet képez. Az A vegyületet feloldjuk a vizes oldatban és hozzáadjuk

AZ OROSZ FÖDERÁCIÓ OKTATÁSI ÉS TUDOMÁNYOS MINISZTÉRIUMA Szövetségi Állami Költségvetési Szakmai Felsőoktatási Intézmény "Kemerovói Állami Egyetem" Vegyipari

Az „Általános kémia” előadókurzus programja a Moszkvai Állami Egyetem Fizikai Karának hallgatói számára (2. félév, 15 előadás) ELŐADÁSOK TARTALMA I. rész. A kémia alapfogalmai és törvényei 1. A kémia alapfogalmai 1.

Egységes államvizsga kémiából: hidrolízis Molcsanova Galina Nyikolajevna Ph.D. kémiatanár Városi Oktatási Intézmény Koterevskaya Középiskola 1 feladat a munkában Tesztelt tartalmi elemek A feladat nehézségi szintje Max. 8. pont Jellegzetes vegyszerek

NITROGÉNTARTALMÚ VEGYÜLETEK (AMINOK) Az aminok olyan ammónia-származékok, amelyeket a hidrogénatomok szénhidrogén-gyökökkel való helyettesítésével állítanak elő. A gyökök számától függően primer (R NH 2), szekunder

MONOHALOGÉN SZÁRMAZÉKOK I. Monohalogén származékok, alkil-halogenidek. Osztályozás: a halogén szénatomjának típusa szerint. 1-bróm-bután, n primer C3-C2-C2-C2-n-butil-bromid (mint egy szénhidrogén

A második elméleti kör feladatai KÉMIA ÉS ÉLET 1. feladat Peptidek: aminosavak szintézise és sorrendjének meghatározása. „A fehérjék minden élő szervezet kulcsfontosságú összetevői, ha meg akarjuk érteni és tanulni